Um elenco cool de jovens estrelas é só uma das coisas de que irá gostar nesta hilariante comédia! No primeiro dia de aulas no seu novo colégio, Cameron (Joseph Gordon-Levitt) perde-se de amores por Bianca (Larisa Oleynik), a fabulosa rapariga dos seus sonhos! O único problema é que Bianca está proibida de sair... se a sua temperamental e isociável irmã Kat (Julia Stiles) não a acompanhar! Numa tentativa de resolver o seu problema, Cameron desafia para uma saída o único rapaz que possivelmente poderá "emparelhar" com Kat: um misterioso rufia (Heath Ledger) com péssima reputação! Com uma sensacional banda sonora, esta perspicaz comédia é um divertido e radical olhar sobre até onde alguns jovens estão dispostos a ir para conseguirem um encontro com a rapariga dos seus sonhos!