NATE COOPER (Joel David Moore) está apaixonado por CRISTABEL ABBOTT (Paris Hilton) desde os seis anos. Mas a sua família mudou de cidade antes de NATE conseguir alguma coisa e agora, anos depois, ele está de volta a Los Angeles para encontrar o seu amor.

As boas notícias: CRISTABEL ainda é solteira e linda. As más notícias: a sua melhor amiga ainda é JUNE (Christine Lakin), a miúda feia que ele recorda da primária. O desafio: ele terá que encontrar um namorado para JUNE antes de por o seu plano de sedução em acção.

Usando todos os truques possíveis e imagináveis para encontrar um namorado para JUNE, NATE descobre que o romance pode disfarçar-se de muitas maneiras e que o verdadeiro amor ataca quando menos esperamos...