Baseado numa história verídica, este filme encantador, explora as relações do extraordinário urso negro, que se tornou a inspiração para as histórias de A. A. Milne, e o homem herôico que salvou a vida a uma ursinha e a deu a conhecer ao mundo. Tudo começa em Agosto de 1914, quando eclode a Primeira Guerra Mundial. A cidade canadiana de Winnipeg é tomada por um entusiástico patriotismo. O exército marcha pelo centro da cidade, enquanto jovens à civil correm para se juntar ás fileiras. Entre as tropas estão tenente Harry Colebourn, um veterano confiante em si próprio e que tem um enorme dom para lidar com animais. Mas, quando ele resolve comprar uma pequena ursinha a um caçador, o seu colega McCray desde logo prevê sarilhos com aquela a quem é dado o nome de Winnie. E tem razão!