A oradora da Classe de '93, Brandy Clark (Aubrey Plaza), quer ter uma "educação" antes de entrar para a universidade, pelo que faz uma lista de todas as actividades sexuais que perdeu durante os tempos do liceu. Percebendo rapidamente que anda a jogar noutro campeonato, Brandy pede ajuda à irmã mais velha (Rachel Bilson) e ao desgastado patrão (Bill Hader), ao mesmo tempo que um elenco de secundários completamente excitados - incluindo um colega de turma desafiado oralmente (Donald Glover) e um palerma cantor grunge (Andy Samberg) - oferecem de boa vontade os seus serviços, com os resultados mais chocantes que se podem imaginar...