Uma comédia com um toque clássico, parcialmente baseada na juventude e relação com a excêntrica mãe do actor George Hamilton.

Cansada do seu marido mulherengo, a bela mas volátil Ann Devereaux (Reneé Zellweger) pega nos seus filhos, Robbie e George, e no seu Cadillac azul-bebé e parte rumo a um novo destino, à procura do homem ideal para si e para a sua família. Mas encontrar um companheiro novo e à altura não é tão fácil como Ann pensava. Os falhados e playboys excedem em muito o número de solteiros elegíveis, e esta jornada excêntrica transforma-se rapidamente numa aventura de pôr os cabelos em pé.