Duane Hopwood (David Schwimmer) vive em Atlantic City, onde trabalha no turno da noite de um dos hotéis da cidade. Tem uma mulher, Linda (Janeane Garofalo) e duas pequenas filhas, Mary e Kate. Duane também tem um problema de álcool e apesar de Linda o amar muito, começa a perguntar-se se ele será ainda capaz de assumir as suas responsabilidades como pai. A gota de água chega quando Duane é preso por conduzir embriagado, quando levava Kate no carro. Linda pede o divórcio e o tribunal opta por não atribuir a Duane direito a ver as filhas. Enquanto tenta manter a sua família, Duane recebe ainda mais más notícias, quando perde o emprego depois de ser apanhado a dar dinheiro a um cliente que reclamava para o manter calado. Apenas com os colegas de trabalho como companhia - Anthony (Judah Friedlander), um empregado da manutenção que quer ser actor, e Gina (Susan Lynch), uma empregada de bar de bom coração - Duane percebe que chegou a uma encruzilhada, tendo de voltar ao bom caminho antes que perca o pouco que ainda tem.