Will Keane (Richard Gere) é um sedutor inveterado nos seus quase 50 anos, mestre nas relações sem compromisso - até que se vê num inesperado dilema, ao conhecer Charlotte Fielding (Winona Ryder), uma rapariga de 21 anos, de espírito independente, aspirando a experimentar todas as excitações da vida adulta. Will espera que Charlotte seja mais um romance fácil e rápido. Mas nada nos encontros de Will e Charlotte é rápido ou fácil: o choque de gerações e as diferenças de filosofia separam-nos, mas uma urgente e inexplicável sensualidade atrai-os. Então, quando Will tenta pôr um fim à relação com a frase habitual de 'nada ser para sempre', Charlotte responde-lhe de forma surpreendente: ela tem as suas próprias razões para saber que esta relação não pode durar muito. Libertos das restrições do tempo, Will e Charlotte vivem um romance diferente que irá quebrar os preconceitos de Will em relação às mulheres, ao sexo e às responsabilidades. O verdadeiro amor tudo muda.