Jennifer é Julie, uma mulher que vive em Manhattan e cujo relógio biológico está prestes a chegar ao fim. Por isso, ela convence o seu melhor amigo de longa data, Jason (Adam Scott) a conceber uma criança com ele. Eles parecem ter bastante facilidade em conjugar as responsabilidades da nova paternidade sem as complicações de estarem envolvidos numa relação entre os dois, o que é o oposto aos dois casais de quem eles são bastante próximos. À medida que o casamento dos seus amigos implode, o feliz equilíbrio entre ambos começa também a desabar quando Jason se apaixona por uma jovem e sensual artista (Megan Fox) e Julie começa a sair com um bem sucedido homem de negócios (Edward Burns).