O AMOR ACONTECE QUANDO MENOS SE ESPERA.

ÀS VEZES, ATÉ, QUANDO SE ESPERA PELO AMOR.

Charlie Hudson (Michael Vartan), um negociador da policia de Nova Iorque já retirado, está noivo de Claire Parker, uma bela e bem sucedida empresária, que consegue arranjar tempo para os dois passarem um fim-de-semana no Hotel Plaza, para tratarem do casamento. Devido porém, a uma oportunidade de negócio de última hora, Claire deixa o seu noivo sozinho. O mesmo acontece a Anna Penn (Natasha Henstridge), professora, que chega ao Hotel Plaza para planear o seu casamento com David Allen, executivo numa agência de publicidade, mas este também não consegue arranjar tempo para passar o fim-de-semana com ela. Charlie e Anna, sem os respectivos noivos, acabam por se conhecer passando os dias seguintes a planear o seu próprio matrimónio. Durante o fim-de-semana, falam com uma série de conselheiros matrimoniais que, ao mesmo tempo que os aconselham, desafiam a própria instituição do casamento. Mas as coisas não se ficam por aqui...