Burke Ryan (Aaron Eckhart), um popular e bem sucedido guru de auto-ajuda, parece ter todas as respostas, mas não tem tempo nem intenção de se voltar a apaixonar.

Eloise (Jennifer Aniston) é um pouco menos segura: um espírito livre, caloroso e espontâneo, com um coração romântico inspirado pelas cartas de amor que entrega na sua loja de flores. Quando o acaso os junta, Burke fica impulsivamente caído de amores, mas pela primeira vez na sua vida, não consegue encontrar as palavras certas. Será que Burke, a quem tantas pessoas pedem conselho, não aprendeu nada sobre o amor?