Quando os futuros compadres Steve Tobias (Michael Douglas) e Jerry Peyser (Albert Brooks) se encontram pela primeira vez para celebrar o noivado dos seus filhos, 'cai o Carmo e a Trindade'...

O Dr. Jerome Peyser é um educado pediatra com uma rotina diária perfeitamente organizada, para evitar qualquer possível causa de stress. Pelo contrário, para o destemido operativo da CIA Steve Tobias, negociar com traficantes internacionais de armas ou roubar jactos privados faz parte de um dia normal de trabalho.

O estilo de vida de Steve já causou o afastamento da ex-mulher Judy (Candice Bergen) e a relação com o filho Mark (Ryan Reynolds) também não é das melhores. Agora, os espectaculares aparecimentos e desaparecimentos de Steve, uma misteriosa russa chamada Olga e a sua luta com um homem armado nos lavabos de um restaurante começam a fazer crer a Jerry que o casamento tão bem planeado da filha (Lindsay Sloane) pode não correr como ele esperava, a noção de 'até que a morte os separe' pode ser agora levada demasiado à letra!