**Duas palavras que um

homem jamais quer ouvir...

Ele ama-a.

Ela só gosta dele como um irmão...

Chris Brander (Ryan Reynolds) tem tudo, dinheiro, boa aparência e um emprego apetecível como executivo de uma editora de música de L.A.

Mas as coisas nem sempre foram assim... Quando andava no liceu, Chris era tímido, gordo e o alvo das graçolas dos outros miúdos. A única coisa que contava na sua vida era a amizade com Jamie Palamino (Amy Smart), a super-popular miúda da claque e a maior brasa da escola, por quem estava secretamente apaixonado. Mas ela só gostava dele como um irmão...

Vendo-se agora com a oportunidade de saldar as contas com a "apenas amiga" dos seus sonhos, Chris descobrirá no entanto que é ainda mais difícil namorar com Jamie, do que fora dez anos atrás. A entrada em cena de Dusty Dinkleman (Chris Klein), outro "apenas amigo" de Jamie, faz com que o destino de Chris pareça cada vez mais ameaçado.

Será possível alguma vez passar de "só amigo" para namorado? Chris está prestes a descobrir a resposta, pelo caminho mais difícil...