Só há uma pequena janela de tempo para um homem conhecer a mulher certa. Se for demasiado nova, é demasiado idealista.

Se for demasiado velha, é demasiado cínica. Esta é a Teoria da Janela, segundo Ethan 'Hump' Humphries, com 25 anos e a sofrer do clássico síndroma de Peter Pan - recusa-se a crescer. Nos sete anos a seguir a acabar o liceu, o seu único feito é conseguir entrar em todos os clubes de Los Angeles. Suportado por pais ricos, frequenta ginásios e festas e leva uma rapariga diferente para casa, todas as noites. Não podia ser mais feliz. As coisas mudam, no entanto, quando descobre que Jeff, um amigo de infância, vai casar com a sua namorada da escola, Stephanie. Ethan dedica-se então a recriar os tempos do liceu, tentando recuperar Stephanie, enquanto é tempo. Estará ele realmente apaixonado, ou apenas a agarrar-se ao passado? Se não conseguir encontrar rapidamente a resposta, a sua própria janela de oportunidade poderá fechar-se.