Ryan (Christopher Barnes) é um jovem corretor da bolsa com problemas com as mulheres.

Pete (Brad Rowe) é um surfista que vive na sua carrinha Volkswagen junto à praia. Ele é um sucesso junto das mulheres, mas não consegue comprometer-se com uma só. Juntos, são dois amigos de infância de 27 anos a viver em Miami, que encontram as mulheres dos seus sonhos no mesmo fatídico dia.

Ryan choca literalmente contra a bela Jessica (Kristin Richardson), sem se lembrar sequer de lhe pedir o número de telefone. Pete apaixona-se pela insaciável e sensualíssima italiana Tiara (Krista Allen). No entanto, há um pequeno grande problema. O tio de Tiara é o patrão da máfia Vincent Bublione (Burt Young) que está encarregue da sua protecção... precisamente para a manter afastada de rapazes como Pete.

Os dois amigos vão ter problemas em conquistar as raparigas e esta agitada comédia romântica coloca a questão (e responde-a) - até onde iria para conquistar o seu verdadeiro amor?