Devastado pela morte da sua exigente e controladora, mas linda, noiva (Eva Longoria Parker - Donas de Casa Desesperadas) em pleno dia de casamento, Henry (Paul Rudd - Virgem aos 40 anos, És o maior, Meu!) não consegue seguir com a sua vida. Pela insistência da sua irmã (Lindsay Sloane - Antes que a morte os separe), acede a consultar Ashley (Lake Bell - Boston Legal), uma psíquica que, ao mesmo tempo, gere um negócio de catering com o seu amigo Dan (Jason Biggs - American Pie, A Primeira Vez).

Ainda que de inicio céptico, Henry apaixona-se perdidamente por Ashley. Mas quem parece não partilhar da felicidade é Kate, a ex-noiva, que fará de tudo para impedir o romance, nem que seja a última coisa que faça na Terra...