Quando Sue (Jennifer Aniston) fica hospedada no motel à beira da estrada gerido pelos pais de Mike (Steve Zahn), o que começa com uma garrafa de vinho "com os cumprimentos da gerência" depressa se torna numa viagem pelo país por duas pessoas que procuram um sentido para as suas vidas. Mike, um sonhador sem objectivos definidos, aposta tudo numa viagem até ao local de trabalho de Sue, em Maryland - acabando por descobrir que Sue não tem espaço para ele na sua vida detalhadamente ordenada.

Mas, encontrando algo que pelo qual vale a pena lutar, Mike coloca todas as usas esperanças em Sue e os dois embarcam numa frágil e instável viagem de libertação para descobrir que devem permanecer juntos.