Toby Young é um jornalista britânico especializado em celebridades que sonha privar com ricos e famosos. Devido a um incidente com um porco, Toby chama a atenção do poderoso editor de uma influente revista que lhe dá emprego. Porém diz-lhe que se ele quer vingar neste mundo tem de ser simpático para toda gente. E Toby começa logo a fazer exactamente o contrário, insultando uma colega e tentando falar directamente com os clientes de uma das mais poderosas agentes de estrelas do meio. As suas acções deixam o seu chefe directo muito perturbado e para se redimir Toby contrata uma stripper para dançar para ele durante uma reunião de trabalho. A ascensão de Toby não fica por aí, deixando no seu rasto uma multidão de pessoas que simplesmente não o suportam, a única excepção é uma jovem modelo que engraçou com ele.

Protagonizado por Simon Pegg e com um elenco de estrelas onde encontramos Kirsten Dunst, Jeff Bridges e Gillian Anderson, Como Perder Amigos e Alienar Outros é uma hilariante comédia satírica que retrata o mundo dos ricos e dos famosos e aqueles que vivem em seu redor.