Bobby (Jon Favreau) é um simples aspirante a pugilista amador que passa os dias a trabalhar na construção civil e as noites como segurança da namorada Jessica (Famke Janssen), bailarina de strip-tease.

Um dia Bobby e o seu melhor amigo Ricky decidem aceitar uma oferta do mafioso Max (Peter Falk) para fazer uma "entrega" e voam em primeira classe para Nova Iorque. Tudo se complica quando esta dupla de despistados não se entende... Bobby só quer fazer o trabalho e voltar para casa... mas Ricky quer aproveitar a boa vida, grandes limusines, mulheres... ignorando as regras do mafioso Max.

Em poucas horas, as ilusões de grandeza de Ricky desmascaram toda a operação e colocam as suas vidas em perigo...