Cuba, 1958, o último ano do regime de Batista. Fidel Castro e os seus revoltosos apoiantes aproximam-se da capital. Na pequena cidade de Holguin, o carismático Che (Harvey Keitel) cuida da sua família, dando-se bem com as autoridades locais, mas assistindo os rebeldes. Um Rapaz (Andhy Mendez) passa a vida a ver filmes, com a avó. Uma noite, durante a projecção de um filme de Doris Day, a luz falha... Enquanto desperta para o poder mágico do cinema, o jovem apaixona-se pela primeira vez, pela bela Julia (Iben Hjejle), a única americana da comunidade, e toma contacto com a dura realidade da vida com Ricky (Gael Garcia Bernal), um rapaz que pouco fala e se irá envolver com a Revolução.