O pobre fotógrafo de celebridades Les Galantine (Steve Buscemi) fala muito e sonha alto, mas nunca consegue entrar nas festas certas, onde poderia conseguir aquele grande exclusivo. Quando conhece Toby (Michael Pitt), um rapaz sem-abrigo que foi seduzido pelas luzes de Nova Iorque, "contrata-o" para seu assistente.

Les não lhe paga nada, a não ser comida e um lugar para dormir, mas os dois tornam-se amigos. Apesar de Toby gostar do estilo de vida que Les leva, também tem o próprio sonho: tornar-se actor.

A sorte intercede a seu favor, quando conhece acidentalmente K'Harma Leeds (Alison Lohman), uma bela diva popular. À medida que o improvável amor entre os dois se solidifica, Toby sente-se dividido entre uma oportunidade de concretizar o seu sonho e as suas obrigações para com Les.

O conflito aumenta quando Toby deixa Les e consegue um papel num reality show, em parte por ter dormido com Dana (Gina Gershon), a directora de casting do programa...