Annie Braddock é uma jovem proveniente da classe operária de New Jersey que luta para compreender o seu lugar no mundo. Recém saída da universidade, Annie é muito pressionada pela sua mãe para encontrar uma posição respeitável no mundo dos negócios, apesar desta preferir o mundo da antropologia.

Devido a um encontro inesperado, Annie acaba na elitista cultura de Manhattan's Upper East Side, oposta à sua de New Jersey. Escolhendo escapar da vida real, Annie aceita o trabalho de baby-sitter numa família rica, referenciada apenas como os “Xs”. Rapidamente aprende que a vida não é tão cor-de-rosa na classe alta como seria de imaginar, tendo que servir todos os caprichos da Sra. X (Laura Linney, "O Amor Acontece") e do seu precoce filho Grayer, enquanto tenta evitar a todo o custo o formidável Sr. X (Paul Giamatti, "Cinderella Man").

Tudo se torna ainda mais complicado quando Annie se apaixona por um jovem muito atraente de Park Avenue (Chris Evans, "Quarteto Fantástico") e é forçada a reavaliar a sua vida e o sentido que esta está a tomar...