Tudo parece correr às mil maravilhas na vida do jovem Gilly Noble (Chris Klein). Tem um emprego de que gosta, vai casar com Jo (Heather Graham) - a rapariga dos seus sonhos e está apenas a um passo de descobrir os seus pais biológicos.

Mas de repente tudo acaba, e agora, um ano depois de perder o emprego e a namorada, Gil está decidido a recuperar a sua vida perfeita.

O único problema é que agora, Jo está noiva de um jovem bastante rico e nem o seu futuro marido, nem a sua pretensiosa mãe estão dispostos a deixar Gil levar Jo facilmente.

O caos instala-se enquanto o nosso herói se encontra nas mais cómicas situações numa desesperada tentativa para recuperar o seu verdadeiro amor.