Ainda sofrendo uma forte paixão pela antiga colega de liceu, Mary (Cameron Diaz), o apalermado e angustiado Ted (Ben Stiller), consegue localizá-la 13 anos mais tarde com a ajuda de um preguiçoso detective privado (Matt Dillon), que também se apaixona por ela. Infelizmente, ambos descobrem que todos os homens que conhecem Mary, imediatamente ficam perdidos de amor por ela. Uma comédia romântica, extravagante e hilariante.