Com um elenco jovem e irresistível, esta comédia de sucesso faz uma abordagem sexy ao poder da atracção e à pressão da popularidade. Após a namorada o trocar por uma celebridade da televisão, Zack Siler (Freddie Prinze Jr.), o rapaz mais popular do Liceu, aposta com um colega que consegue fazer, de qualquer rapariga, a rainha do baile de finalistas - até mesmo Laney Boggs (Rachael Leigh Cook), a marrona da escola. No entanto, uma incrível revira-volta no visual de Laney transforma-a de rejeitada em quebra-corações, e o que Jack não estava à espera, era de se apaixonar.