Roger (Jon Heder) é um agente dos parquímetros de Nova Iorque atormentado por ansiedade e falta de auto-estima. De forma a ultrapassar a sensação de estar a mais, inscreve-se num curso para aumentar a confiança, leccionado pelo amável e secreto Dr. P (Billy Bob Thornton). Ajudado pelo seu assistente, Lesher (Michael Clarke Duncan), este usa métodos pouco ortodoxos e por vezes perigosos, mas garante resultados: usem a sua técnica e verão como libertam o Leão dentro de si.

Mas Roger rapidamente descobre que o Dr. P convive mal com o sucesso dos seus alunos, quando este começa a tentar destruir a sua vida pessoal e profissional. Nada é sagrado para o Dr. P, nem mesmo o objecto do afecto de Roger.

Para mostrar a Amanda a verdadeira personalidade de Dr. P, Roger tem de pedir ajuda aos seus novos amigos e encontrar uma forma de o vencer no seu próprio terreno.