Em 1958, Havana é um local de diversão para muitos. Mas há também quem esteja descontente com o regime ditatorial imposto por Fulgencio Batista. Enquanto os homens de Fidel Castro e Ernesto "Che" Guevara se preparam para tomar a cidade, Fico Fellove (Andy Garcia) - proprietário do mais famoso clube nocturno local, El Tropico - luta por manter a sua família unida e o amor de uma mulher (Inés Sastre). À medida que a Revolução vai alterando toda uma cultura e transformando mentalidades, Fico apercebe-se que o seu clube se tornou em mais que um mero palco de entertenimento... e que, para sobreviver, terá que abdicar de quase tudo o que ama.

Com argumento do escritor cubano Guillermo Cabrera Infante, HAVANA - CIDADE PERDIDA afirma-se como uma homenagem de Andy Garcia, aqui também realizador, à cultura cubana e à sua terra natal. A Garcia, num elenco de luxo, juntam-se Dustin Hoffman, Bill Murray, Elizabeth Peña, Steven Baer e a deslumbrante Inés Sastre.