O escritor de teatro Paul Halppen mal consegue respirar: os seus inúmeros encontros marcados, levam-no facilmente do entusiasmo ao desânimo. O seu estranho amigo Sam não só lhe rouba a comida toda enquanto que secretamente está a rodar um documentário sobre os problemas de Paul, entrevista os seus pais, as suas ex-noivas e o seu médico especialista de aparelho digestivo. Toda esta gente tem poucas coisas de bem a dizer dele. Depois de uma catastrófica experiência, decide abandonar o mundo dos encontros marcados. Entretanto conhece Carla, uma charmosa directora de teatro a qual o incentiva para dirigir uma das suas peças. Infelizmente a obra parece amaldiçoada - ou pelo menos é o que pensa Paul - devido à suposta intervenção de Regina, uma mulher misteriosa do seu passado. Quando conta a verdade a Carla esta não hesita em deixá-lo. E reconquistá-la não vai ser nada fácil...