Esta comédia romântica, inicia-se quando um dos jovem de um grupo de amigos, planeia casar. Adam (Zach Galligan), que tem uma história repleta de desastrosas decisões românticas, fica noivo de Carrie (Laurel Holloman), alguém a quem ele apenas conhece à duas semanas.

A festa inicia-se quando os seus amigos, o convidam para as últimas férias juntos, como solteiro, numa casa de familiares, numa ilha paradisíaca. Os quatro conspiradores, planeiam sabotar a sua relação com Carrie, por todos os meios necessários. Os amigos de Adam, apenas sabem que o negócio agora começa a render bom dinheiro, e sobre a noiva, apenas que está desempregada e tem uma longa história, de se envolver com homens ricos. A situação atinge o rubro quando Carrie decide ir também até à ilha, onde vão acontecer as cenas mais inesperadas...