Alguns podem considerar que vender bilhetes de identidade falsos a emigrantes ilegais é uma vigarice. No entanto, Wendell Baker (Luke Wilson) considera-se um empresário, o que explica porque razão não percebe porque vai para a cadeia. Mas Wendell não é dos que se deixa abater, e mesmo quando a sua namorada de muitos anos, a sempre paciente Doreen (Eva Mendes) percebe finalmente que está farta e resolve ir à vida, vai conseguir convencer os agentes da condicional de que está preparado para ganhar a vida honestamente. Uma vez cá fora, Wendell arranja emprego num lar de idosos, com a esperança de algum dia poder usar essa experiência para abrir um hotel de luxo. De coração destroçado pela perda da namorada, Wendell inicia uma relação mais íntima com dois residentes do lar, Skip (Harry Dean Stanton) e Boyd (Seymour Cassel). Será que eles também o vão conseguir ajudar a recuperar o antigo amor?