Ted, o maior vendedor da empresa Bindview, vê-se forçado a mostrar ao sócio novato, Jaimie, as características do negócio. O entusiasmo e optimismo de Jaimie não são abalados pela personalidade cínica e mal-humorada de Ted, mas quando as vendas lhe falham sucessivamente, Jamie desilude-se rapidamente com a grande cidade.

Quando Jaimie apresenta Ted à sua bela noiva Belisa, o antes amargo vendedor apaixona-se começando assim um affair secreto, que faz o verdadeiro Ted emergir fazendo-o perder a dureza que o consagrava um grande vendedor. Jaimie continua sem marcar pontos nas vendas e Ted, imerso em culpa devido ao affair, envolve as suas próprias vendas para o tentar manter sem dívidas. A Bindview começa a perder rentabilidade mas Ted está cada vez mais concentrado em Belisa, o que faz com que as suas vendas comecem também a sofrer. Só quando a empresa é vítima de uma OPA é que a verdade escondida será finalmente revelada...