Prepare-se para se apaixonar

Desde que se conhece que Carter Webb (Adam Brody) se apaixona por mulheres. E desde que se lembra que anda à procura da mulher ideal. Finalmente, encontra tudo o que procurava em Sophia (Elena Anaya), e durante algum tempo foi feliz. Infelizmente, estava escrito que não seria por muito tempo.

Quando Carter é abandonado por Sophia numa cafelaria de Hollywood, vê toda a sua vida passar à frente dos seus olhos. De coração despedaçado e completamente deprimido, sai de Los Angeles, fugindo para o campo, para cuidar da avó (Olympia Dukakis), que está doente e vive no Michigan. Personalidade complicada e excêntrica, oferece-lhe uma perspectiva diferente sobre a vida, e sobre morte.

Pouco depois da sua chegada, Carter dá de caras com a família que vive do outro lado da rua, Sarah Hardwicke (Meg Ryan), e as duas filhas, Paige (Makenzie Vega), uma rapariga precoce e efervescente de 11 anos, e a irmã mais velha, Lucy (Kristen Stewart), uma adolescente revoltada.

Através da sua relação com estas mulheres, Carter começa a descobrir que o que pensava ser um fim é afinal apenas o inicio da sua aventura...