E se a sua família estivesse no caminho de tudo o que sempre desejou? Bobby Green (Joaquin Phoenix) abandonou o nome de família para perseguir as suas ambições de se tornar dono de um club de Brooklyn e escapar à tradição familiar de seguir uma carreira em advocacia. Enquanto fecha os olhos aos traficantes de droga que estão à sua volta, dá de caras com a família que abandonou: o pai e o irmão aparecem no club. Bobby vê-se obrigado a escolher um dos lados... será que se vai tornar num informador ou vai colaborar num dos maiores crimes da história de Nova Iorque?