Nova Iorque - Uma História de Amor é um filme sobre amores e desamores numa cidade onde milhões de pessoas se cruzam todos os dias, onde estranhos se conhecem, onde relações começam e acabam...

Os homens e as mulheres desta história são motivados pelo desejo, pela paixão e pela descoberta de si próprios. Eles gostam do jogo, da busca e da surpresa da sedução. Tommy (Edward Burns), é um rapaz de fora da cidade, desconfortável com o seu próprio sucesso, e que persegue Maria (Rosario Dawson), uma jovem professora que se fechou em casa desde que se divorciou. Carpo (Dennis Farina) é um esperto que dá conselhos sobre sedução e que se congratula de já ter tido muitas mulheres . Benjamin (David Krumholtz) é o ex marido de Maria, a quem tenta desesperadamente recuperar mas que pelo caminho se apaixona por uma bela criada, Ashley (Brittany Murphy). Esta, por seu lado, está envolvida num caso com um homem casado, Griffin (Stanley Tucci), cuja desprezada mulher, Annie (Heather Graham) conhece Tommy e começa a pensar no que pode vir a acontecer...