Josie Geller (Drew Barrymore) está pronta para a mudança. A trabalhar num jornal da grande cidade deseja ser levada a sério como jomalista. Mas enquanto que profissionalmente é vista como uma estrela promissora, a nível pessoal a história é bem diferente.

Sem conseguir ultrapassar a reputação que tinha no liceu ("marrona"), Josie é uma jovem de 25 anos que nunca teve uma relação amorosa séria - ela nunca foi realmente beijada!

Contra todas as expectativas Josie recebe o seu primeiro trabalho como repórter: trabalhar sob disfarce, como estudante, num liceu local.

Uma situação hilariante à medida que Josie tenta cumprir a sua missão, lidar com um potencial novo amor e ultrapassar os dramas habituais de uma adolescente...