Muitos homens têm segundos pensamentos no que toca ao casamento. Três horas antes do seu casamento, Roland (Taye Diggs) está a ter terceiros, quartos e quintos pensamentos. Felizmente, ele tem os seus melhores amigos Slim (Richard T. Jones) e Mike (Omar Epps) perto dele para o ajudar a organizar os pensamentos - e relembrar os seus dias de adolescentes no Bairro de Inglewood, na California. Desde a grande dança ao primeiro amor, os rituais de passagem que fazem parte do crescimento de todos nós, são contados nesta inesquecível história de gargalhadas e amimizades, que se passa nos mais memoráveis tempos musicais dos anos 80.