Ryan Turner (Charlie Sheen) é uma estrela da Bolsa com um plano para enriquecer. Mas o seu sonho torna-se um pesadelo quando o negócio falha, deixando-o falido. Ao descobrir o acontecido, é abandonado pela namorada (Denise Richards), a escritora de uma coluna de aconselhamento num jornal.

Desesperado por algum dinheiro, Ryan aproveita a chance e começa secretamente a escrever para o jornal. Page (Angie Harmon), a editora, telefona a pedir a próxima coluna. O que não esperava era que os conselhos de Ryan se tornassem um fenómeno à escala nacional.

De volta à mó de cima, e em pleno romance com Page, Ryan encontra-se em posição de se vingar.