Ryan Turner (Charlie Sheen) é uma estrela da Bolsa com um plano para enriquecer. Mas o seu sonho torna-se um pesadelo quando o negócio falha, deixando-o falido. Ao descobrir o acontecido, é abandonado pela namorada (Denise Richards), a escritora de uma coluna de aconselhamento num jornal.
Desesperado por algum dinheiro, Ryan aproveita a chance e começa secretamente a escrever para o jornal. Page (Angie Harmon), a editora, telefona a pedir a próxima coluna. O que não esperava era que os conselhos de Ryan se tornassem um fenómeno à escala nacional.
De volta à mó de cima, e em pleno romance com Page, Ryan encontra-se em posição de se vingar.
Charlie Sheen, Angie Harmon, Denise Richards, Jon Lovitz, Rosanna Arquette, Estelle Harris, Barry Newman, Lisa Rinna, John de Lancie, Francoise Surel, Pete Gardner, Troy Beyer, Andrew Berman, Christopher Burkott, Madison Mason, Meredith Salenger, Troy Byer, Renée Estevez, Art Metrano, David Doty, Michele Nordin
