Alguns dos jovens actores mais brilhantes e sexys de Hollywood - Jerry O'Connell (Gritos 2), Bridgette L. Wilson (Resistir-lhe é Impossível), Ryan Reynolds (Van Wilder - Sempre a Abrir), Alyssa Milano (Ameaça Pública N.º1) e Bill Bellamy (Loucos por Elas) - interpretam este olhar, absolutamente hilariante mas verdadeiro, sobre o amor, os encontros e o compromisso.

Para David (O'Connell), o pesadelo típico do homem solteiro acaba de se tornar realidade. Sarah (Wilson), a sua namorada, faz-lhe o ultimato. Ele tem dois meses, para decidir entre o casamento e a separação. Então, na companhia dos seus dois amigos mais mulherengos (Reynolds e Bellamy), David entra na cena dos solteiros de L.A., para 'ver as montras' antes de comprar. Entretanto, Sarah (Jon Tenney, Podes Contar Comigo) recebe uma proposta irrecusável do seu muito atraente patrão. Entre encontros e desencontros a vida de todos vai ser virada de pernas para o ar!