Dan Dark (Robert Downey Jr.), um autor de romances policiais sem sucesso, está numa cama de hospital.

A sua pele doente e a sua face visivelmente dolorosa são o espelho do seu mundo interior, onde a sua torturada infância, os desapontamentos da carreira e o casamento falhado o levaram até esta situação limite.

Estará a sua mulher (Robin Wright Penn) a enganá-lo com uma estranha figura da sua infância (Jeremy Northam) e a conspirar para roubar o guião que ele escreveu e escondeu? Estarão os médicos que o rodeiam tão loucos como parecem quando subitamente irrompem em números musicais, ou é este comportamento estranho derivado da mente atormentada de Dark? Parece mesmo que só a gentil enfermeira (Katie Holmes) e o excêntrico Dr. Gibbon (Mel Gibson) o podem salvar do seu sardónico palavreado, das memórias da sua difícil infância, e de se perder numa fantasia onde gangsters (Adrien Brody e Jon Polito) o seguem através de negras paisagens.