Em todas as comédias românticas existe o cliché do noivo que fica pendurado no altar. O encalhado é essa pessoa. Aquela com quem se fica porque não se pode ficar com quem realmente desejamos. E nunca ninguém foi tão encalhado como Elliot Sherman (Michael Showalter) que tem sido toda a vida "deixado no altar" e quem perde no jogo dos triângulos amorosos. No entanto, Elliot tenta mais uma vez quando conhece a mulher dos seus sonhos, a bela Caroline Swann. Mas quando estão prestes a casar, eis que aparece um antigo amor de liceu, o borracho Bradley Lake, fazendo Elliot levar mais uma tampa colossal. Apesar de deprimido, tudo começa a mudar quando conhece Cecile Mills, uma adorável secretária que lhe diz que o seu problema é apenas o facto de nunca arriscar. Uma série de situações hilariantes sucedem-se até que, com a ajuda de Cecil, Elliot aprende a ser um homem confiante, deixando o seu "encalhanço" para trás, para sempre.