Através de uma carta roubado, três "cromos" amigos descobrem que a filha de um famoso político está desesperada para ter a sua primeira experiência sexual.

Vislumbrando uma oportunidade única para mais um esquema de dinheiro fácil e rápido, os amigos acordam com um jornal sensacionalista a venda das fotografias de Allison, aluna de uma escola católica, apanhada no acto.

0 piano é simples - organizar um encontro com Allison, seduzi-la rapidamente e atrair a inocente rapariga a um quarto de hotel onde câmaras de filmar e um gravador esperam por ela. 0 palco está montado. Mas o que aparenta ser um plano simples torna-se algo complicado para o trio de amigos trapalhões. Sem qualquer jeito para lidar com as mulheres Ray (Jimmy Fallon) acaba por se apaixonar pela vitima. Da mesma maneira, Allison tem alguns truques na manga... E á medida que o prazo de entrega do jornal se aproxima, os rapazes têm que descobrir uma forma de consumarem a história ou enfrentarem a ira de um editor enfurecido.