Nicholas Van Orton (Michael Douglas) é um astuto homem de negócios de sucesso habituado a controlar cada área dos seus investimentos e relações.

Porém, a sua vida ultra-organizada sofre uma enorme reviravolta, quando o seu irmão Conrad (Sean Penn) lhe oferece um inesperado presente de aniversário que não tarda a produzir consequências devastadoras. "Talhado à medida de cada jogador. Imagine-o como uma grande viagem, mas em vez de ser você a ir para algum sítio, é o sítio que vem ter consigo..." Não há regras n'O Jogo.