Jennifer (Leelee Sobieski) é um rapariga chocante e irreverente de 17 anos, profundamente alienada, desempregada e em divergência com o mundo.

A sua atitude rebelde é aberta e enriquecida pela sua convivência com Randall (Albert Brooks), um quarentão gerente de uma loja de roupa.

Chocado e intrigado com as confrontações destemidas de Jennifer para com o mundo que a rodeia, Randall descobre-lhe o humor e a compaixão por trás da sua aparência ultrajante, dos piercings na cara e do seu comportamento anti-social. Jennifer vê-se, pela primeira vez, livre da família que ela tanto despreza... acabando por conhecer através de Randall, o jovem Randy (Desmond Harrington) com quem inicia uma excitante relação.