Antes do plano de espionagem U2, a América tem como trunfo Allen Quimp (Douglas McGrath), um espalhafatoso professor de gramática, super espião.
Allen Quimp não compreende os perigos da guerra fria mas conhece muito bem as dificuldades de enfrentar Daisy (Sigourney Weaver), a sua neurótica mulher. Recrutado pela CIA, acaba por ser enviado para Cuba com o objectivo de capturar e matar Fidel Castro.
A revolução aprisiona o povo da ilha e Quimp mergulha numa série de aventuras para libertar Cuba das garras da tirania e ao mesmo tempo para se libertar das garras de Daisy...
Douglas McGrath, John Turturro, Alan Cumming, Sigourney Weaver, Anthony LaPaglia, Jeffrey Jones, Paul Guilfoyle, Denis Leary, Ryan Phillippe, Terry Beaver, Sean Dugan, Grant Walden, John Randolph Jones, Reathel Bean, Harriet Koppel, Kim Merrill, Merwin Goldsmith, Heather Matarazzo, Nathan Dean, Kathleen Chalfant
