Priscilla Chase (Parker Posey), uma jovem de Cleveland, parece ter tudo - o emprego perfeito, a casa perfeita e o marido perfeito (Paul Rudd) - excepto na cama, onde o professor Jack deixa a mulher a meio caminho para o repetido OH! do clímax final.

Quando este problema leva o marido a deixa-la subitamente por uma das suas alunas (Mischa Barton), o mundo idílico de Priscilla fica despedaçado.

Decidida então a encontrar uma solução para a sua vida sexual, embarca numa viagem libertina que a conduz aos braços do homem que menos esperava e à descoberta que, por vezes, se encontra a felicidade nos mais inverosímeis lugares.