São cinco as histórias em que se divide "O Que Direi Olhando Para Ti", título que, pela sua poesia, nos introduz desde logo no estado de espírito que se pode encontrar neste filme:

"This is Dr. Keener" - A Dra. Elaine Keener é uma médica de sucesso que, na sua meia-idade, se encontra sozinha e sentimentalmente desiludida. O encontro com uma cartomante, traça-lhe o retrato exacto da sua condição, descobrindo o verdadeiro vazio da sua existência.

"Fantasies About Rebecca" - Rebecca, uma gerente bancária, descobre que o seu caso amoroso com um homem de negócios deu origem a uma gravidez indesejada que deseja interromper. Mas, quando pede conselhos a um colega de trabalho, acabam na cama.

"Someone for Rose" - Rose é professora e escritora de livros infantis. Também é mãe solteira de um jovem adolescente. Quando se depara com um novo vizinho, um anão que trabalha num hospital, Rose começa a pensar se não chegou a altura do romance entrar de novo na sua vida.

"Goodnight Lilly, Goodnight Christine" - Christine, uma cartomante, toma conta da sua amada, Lilly, que está muito doente. As duas evocam a história do seu romance, encontrando conforto nas memórias que tinham ficado enterradas, devido á condição terminal de Lilly.

"Love Waits for Kathy" - Kathy, que vive sozinha, é detective da polícia, encarregada de investigar o aparente suicídio de uma estudante universitária. Quem a ajuda é Carol, a sua irmã que apesar de cega tem uma vida sentimental muito mais rica que ela. Kathy tem conseguido evitar os relacionamentos amorosos, mas agora um colega anda atrás dela e não parece disposto a desistir.