Sleepy Hollow possui a história de fantasmas mais famosa de sempre: A Lenda de Ichbod Crane e do Cavaleiro Sem Cabeça. Ian (Kevin Zegers), o bisneto de Ichbod Crane regressa a Sleepy Hollow sem se aperceber da sua significativa estirpe. Aluno talentoso, Ian sente-se atraído por Karen, chefe da claque e namorada de Brody, o arrogante craque da equipa de futebol americano do liceu. Brody diverte-se a assustar Karen e os amigos com a lenda, mas, quando nas vésperas do Halloween, dois alunos desaparecem, as pessoas assustam-se a sério.

O regresso de Ian veio despertar o espírito do vingativo Cavaleiro Sem Cabeça e desencadear uma chacina. Para salvar a cidade, Ian terá de o enfrentar e ajustar contas antigas.

Com certas coisas não se brinca!