Uma história divertida e "sexy" sobre relações e, sobretudo, sobre a amizade.

O que fazes quando a vida te acontece? Há um momento na vida, por volta dos 30, em que apetece fazer certas escolhas e assumir compromissos, o que choca com a igual vontade de viver e saborear a liberdade. Michael e Jenna, que namoram há três anos, querem casar e começar uma família... uma decisão que poderia tornar-se realidade quando Jenna anuncia que está grávida. Mas Michael está preocupado pois a sua vida e juventude, tal como conhece, têm os dias contados. No casamento de um amigo, conhece Kim, uma rapariga mais nova, que o seduz pela sua mente aberta e descontracção. Ao mesmo tempo, parece que nenhuma das relações dos que rodeiam Michael e Jenna sejam estáveis ou duradouras. Chegou a altura deste grupo de amigos de infância tomar decisões.