Uma comédia sobre como agir mal... por bons motivos!

John Plummer (Jason Lee) é um tipo simples. Não é a pessoa mais inteligente do mundo, mas tem bom coração. Ao fim de alguns anos de trabalho no duro, conseguiu juntar 30.000 dólares para a entrada de uma casa e pode finalmente casar com a sua namorada, Elaine (Leslie Mann). Ou talvez não...

É que John já se esqueceu que há muitos anos fez o voto solene de que pagaria os estudos da sobrinha Noreen (Tammy Blanchard) se esta conseguisse entrar numa boa universidade, e ela acaba de ser aceite em Harvard. Considerando todas as despesas, Noreen só precisa que o tio John entre com 29.879 dólares, quando se inscrever, daí a duas semanas... John pede ao amigo Duff (Tom Green), que o ajude a arranjar outros 30.000 dólares, mas todos os esquemas dão para o torto!