Ronnie (Gary Stretch), um assassino profissional a fazer carreira em Nova Iorque, está a ter um daqueles dias para esquecer. August (Michael Rapaport), um duro lá do bairro de que Ronnie é mentor há já vários anos, tem o péssimo hábito de estar sempre a incomodar as pessoas erradas. Toda a gente quer ver August morto! Ronnie jura manter o seu protegido bem vivo, e ao mesmo tempo redimir-se do seu passado. Mas, quando August mata o tipo errado durante um dos seus trabalhinhos, a chefe da máfia, Madison (Deborah Harry), põe o seu nome na lista a abater. Em troca da vida de August, Ronnie aceita fazer um favor a Madison, apesar dos protestos da sua esposa Dana (Robin Givens). Na vida de Ronnie muitas outras personagens se cruzam: o seu patrão Guy (Seymour Cassel), a esposa deste, Debra (Lainie Kazan), viciada em cocaína, os dois

irmãos que trabalham com ele, Donnie (Ralph Macchio) e Marie (Aly Sheedy), e o gangster Roy (James Russo). E, no final do dia, tudo se resume à lealdade e a amizade. De facto, enquanto Ronnie tem estado a tentar salvar August, este foi contratado para matar Ronnie. Encontrando-se nesta tensa situação, Ronnie e August decidem disparar um para o outro ao mesmo tempo, para que possam morrer juntos. Mas só um deles puxa realmente o gatilho.