Para Tom (Patrick Dempsey; Série de TV Anatomia de Grey), a vida não podia ser melhor: é sexy, tem sucesso com as mulheres, e sabe que pode sempre contar com Hannah (Michelle Monaghan), a sua melhor amiga. Tudo é perfeito até Hannah ficar noiva de um elegante e rico escocês... e Tom se aperceber que está apaixonado por ela! Quando Hannah pede a Tom para ser a sua «dama de honor», ele aceita. Mas apenas para tentar impedir que a sua amiga se case e que seja tarde demais... para ele!